Nel 1164 l’imperatore Federico I Barbarossa concesse alla città di Pavia il diploma con il quale, tra altri privilegi, le assegnò anche molti territori che prima appartenevano a Piacenza, Tortona e Milano. Fra questi vi è citato anche Montebello (sul diploma è scritto Muntebè) il quale passò amministrativamente da Piacenza a Pavia, rimanendo però nella diocesi Piacentina. Il 14 aprile del 1175 (lunedì di Pasqua) l’Imperatore Federico Barbarossa tolto l’assedio alla città di Alessandria si avviava verso Pavia con il suo esercito, quando a Montebello si trovò di fronte le milizie schierate della Lega Lombarda. Non vi fu però alcuna battaglia in quanto i consoli della città di Cremona trovarono una mediazione tra le parti, che passò alla storia come “Pace di Montebello.” Successivamente il frate Rubaldo Delconte fondò nel 1256 l’Hospitale dei pellegrini, donando allo scopo un edificio nel borgo del paese, in fregio alla strada romana, ed alcuni terreni per il sostentamento della nobile istituzione, che, posta sotto il patronato del collegio dei notai di Pavia, è durata ben 548 anni. Molto numerosi furono i pellegrini diretti o di ritorno da Roma o da Santiago di Compostela che pernottarono a Montebello. Fu per questa circostanza che parecchie famiglie di Notai pavesi costruirono in seguito nel nostro paese le loro dimore di campagna.

Finestrella fortificata del castello (ora Palazzo Dal Pozzo)

Successivamente Montebello passò a far parte della signoria dei Visconti del ducato di Milano.

Nell’aprile del 1324 nel castello di Montebello si radunarono i fuorusciti pavesi avversi al duca di Milano.

Nel 1362 Luchino Dalverme luogotenente del signore di Milano Galeazzo Visconti attaccò ed espugnò il castello di Montebello nel corso di una guerra tra Milano e il Monferrato.

Lentamente, nel corso dei secoli e soprattutto dopo la demolizione del castello e delle mura, verso la fine del 1400, sorsero nuove abitazioni adagiate sul crinale della collina, sia a nord, che a sud della Chiesa, formando quello che per molto tempo sarà denominato “al Cò da Sùta” ed “al Cò dad Sùr”. A questa originaria disposizione vi si aggiunse, negli anni tra il 1600-1700, la cosiddetta “Contrada delle Cà Nove” e cioè l’attuale Via Vittorio Emanuele II.
A fine 1400, con la decadenza degli Sforza e soprattutto dopo la battaglia di Pavia del 1525 il ducato di Milano e Montebello con esso passarono sotto la dominazione spagnola.